Из истории Каширского района видно, что на территории Каширского уезда первоначально действовал Волостной суд. Волостной суд-низший сословный крестьянский суд царской России, был обособлен от системы общих судов, он разрешал не слишком важные, но наиболее распространенные в крестьянской среде гражданские и уголовные дела. Волостной суд был учрежден Положением 1861 года. В 1864 году была утверждена судебная реформа, по которой в созданных общих для всех сословий судах (крестьянский сословный суд был сохранен) была введена должность уездного судьи с двумя заседателями.

На рубеже новой истории, при изменении общественной жизни изменились и судебные органы. В Кашире полностью власть к Советам перешла 23 января 1918 года на первом съезде Советов, на нем же был учрежден и Каширский уездный суд. 15 июля 1918 года в Каширском уезде проходили выборы в Советский народный суд и выборы первых народных судей. (Их фамилии не известны). С этой даты ведется отсчет деятельности настоящего Каширского городского федерального суда.