В марте 1918 года в городе Раненбурге Липецкой области был организован Местный народный суд, который действовал в составе постоянного местного судьи и двух очередных заседателей.

В 1948 году город Раненбург стал носить имя уроженца этих мест Сергея Алексеевича Чаплыгина и поэтому Раненбургский народный суд стал называться соответственно Чаплыгинский народный суд.

В соответствии с законом РФ «О статусе судей в РФ» от 26.06.92г. народный суд упразднен и вместо него введены суды территориального назначения (районные, областные, краевые). Таким образом, Чаплыгинский народный суд был переименован в Чаплыгинский районный суд.

В апреле 2008 года в Чаплыгинском районном суде произошли серьезные перемены. В соответствии с ФЗ от 8 марта 2007 года «Об упразднении некоторых районных судов Липецкой области» с 11 апреля упразднен Лев-Толстовский районный суд, а с 14 апреля 2008 года он в составе двух судей, пяти сотрудников аппарата суда и пяти обслуживающих работников вошел в состав Чаплыгинского районного суда.